1999年可以看成是辛吉斯职业生涯中顶峰与低谷并存的一年。
1999年2月30日，在澳网女单决赛中辛吉斯以2比0轻取法国姑娘毛瑞斯莫，完成了对澳网女单冠军的三连霸，创造了一个旁人难以企及的纪录。赛后的颁奖仪式上，辛吉斯开心的说她已经拿到3只袋鼠，已经可以组成一个家庭。女双比赛辛吉斯与库尔尼科娃合作获得冠军，两人的组合至尽仍然为网球迷们所津津乐道。
99年的法网决赛中，辛吉斯在半决赛中战胜了西班牙老将桑切斯，但在决赛中领先一盘并握有两个赛点时，被老将格拉芙生生翻盘，最终仅获亚军。赛后辛吉斯没有上前领取亚军的银盘，而是选择了藏在母亲的怀中哭泣，这也是辛吉斯职业生涯中最让人辛酸的经历之一。
99年温布尔顿公开赛辛吉斯大意失荆州，没有了母亲的陪伴，依然无法走出法网失利创痛的她在首轮比赛中被当时代表澳大利亚参赛的多克奇以6-2，6-0击败，爆出大冷。赛后有媒体指出辛吉斯意志薄弱是她输球的关键。
99年美网辛吉斯一路战胜桑切斯，胡贝尔，大威廉姆斯等名将晋级决赛，决赛中辛吉斯的对手是小威廉姆斯。当时17岁的小威以敏捷的反应，凌厉的发球和强劲的底线抽击著称，第一盘比赛小威以6-3拿下，第二盘又以5-3领先，辛吉斯此时终于显出五夺大满贯冠军的实力，她连扳两局成功地将比赛引入决胜盘。但是小威体力好的优势在决胜盘中表现得格外明显，在最后的抢七中，小威廉姆斯利用辛吉斯反手回球出界以7-6(4)再下一城，辛吉斯只能遗憾的获得亚军。
在随后的德国大满贯杯上辛吉斯被大威廉姆斯挡在决赛之外，比分为1比2。
尽管在四大满贯的比赛中发挥不如人意，但辛吉斯在本年度的WTA赛场上还是颇有收获，她在东京、希尔顿海德、柏林、圣地亚哥、加拿大公开赛和菲尔德斯塔特捧得桂冠，尤其是在辛吉斯的“福地”菲尔德斯塔特，公主的夺冠引起了当地球迷的疯狂追逐。
