乔丹退役后的公牛经历了大多数球队重建所必须的黑暗时期。三连冠之后，队中主力相继离去，公牛队整整经历了6年的慢慢重建之路。虽然从1999年开始公牛不断在选秀大会上获得许多充满天赋的球员，而且在球员交易市场上也非常活跃，但往往劳而无功。直到在2003年球队在进行了管理层的变革，转变了球队建设思路，公牛才逐渐开始复苏。

　　在1998年之前八个赛季，公牛队获得了6个总冠军，两次三连冠，但在1998年，乔丹再一次选择了退役，禅师决定休假一年，而蜘蛛侠皮蓬被交易到了火箭队(blog)，冠军阵容四分五裂，只剩下托尼·库科奇还留在了队中。在这一个缩水的赛季里(劳资双方不能达成协议)，公牛最终只取得了13胜37负的战绩。

　　1999年的夏天，公牛队用状元签选中了埃尔顿·布兰德，布兰德被寄予重望，希望他能够成为后乔丹王朝重建的基石。他也成功在赛季结束的时候取得了20.1分和10.0个篮板，成为第19名能够在新秀赛季取得20+10的球员。99年公牛还用16位签选中阿泰斯特，这名后来的最佳防守球员当时已经在防守端崭露头角。但拥有布兰德和阿泰斯特的公牛仍然不足以能够取得足够多的胜利，他们整个赛季只能取得17场胜利，再度跌入了深渊。

　　在接下去的几个赛季，公牛队鲜有成功的运作。2000年众多顶级自由人包括邓肯、希尔、麦蒂和艾迪·琼斯最终都没能落户芝加哥。据说是因为当时的公牛总经理杰里-克劳斯在圈内有“刻薄”的名声，连乔丹和皮蓬都对其甚为不满，导致其他巨星不愿加盟公牛。

　　在2001年，公牛放弃了一度被认为是重建基石的布兰德，用他换来了快船队选中的高中超级新秀泰森·钱德勒，而他们也利用自己手中的选秀权选中了另一名高中大个埃迪·库里。这两名高中宝宝为公牛带去了希望，但他们虽然有出色的身体素质和篮球天赋，但技术和经验过分缺乏。胜利对于公牛依然遥不可及。2001-02赛季他们只取得了21场胜利。

　　公牛这几年的选秀和交易都是“赌博”性的，着重新秀的身体素质和潜能，希望他们能成长为具有统治力的巨星，为了得到他们，管理层不惜忍痛割爱将已经有稳定发挥的主力球员交易出去，交易布兰德就是典型例子。随后为了打造成熟巨星+超级新星组合。在2002年公牛把阿泰斯特、布拉德-米勒、默里这三名先发球员送走，换来步行者队明星后卫杰伦-罗斯。事后证明这是一次极为失败的交易，阿泰斯特、布拉德-米勒后来均成长为全明星球员，而杰伦-罗斯则在来到公牛后迅速沉沦，后来被廉价交易至猛龙。

　　几年下来，公牛选秀大会选中的球员，要不就是被交换离开，要不就是因为种种原因而沉沦，公牛也丝毫没有从这些新秀身上得到任何战绩进步。在2002年公牛本来很有希望得到姚明，可惜他们没有抽到状元签，利用榜眼签选中的杰·威廉姆斯是全美最佳球员，实力不俗，在2002-2003赛季威廉姆斯的优异表现也给公牛队带来了希望，在他的推动下公牛们略微有所进步，最后取得了98-99年以来最佳的30场胜利。但威廉姆斯竟在03年的暑假由于车祸告别了篮球场，至今仍然没能回到NBA赛场。这对于已经远离季后赛多年的公牛无疑是雪上加霜。

　　事实证明，公牛这几年的球员运作可以算作是失败，多年来没有一个明星级别的球员愿意加盟公牛，1999年状元布兰德被交易到快船，2002年送出队内三名主力却血本无收。几经辛苦得到的高中双宝库里和钱德勒的成长缓慢辜负众望，杰·威廉姆斯的车祸更从另一方面印证了公牛的不幸。在经过这一串运作失误之后，两次3连冠的功勋总经理杰里-克劳斯在2003年4月7日辞职，约翰·帕特森顶上了总经理的位置，改变球队建设思路，并在2003年的选秀大会上选中了现任队长辛里奇，公牛才开始掀开了新的篇章。